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Bromierung von Heptan bei Bestrahlung mit blauem und mit rotem Licht

ChemikalienGHS-Symbole

n-Heptan - GEFAHR

H225, H304, H315, H336, H410
P210, P240, P273, P301+P330+P331, P302+P352, P403+P233

Brom - GEFAHR

H330, H314, H400
P210, P273, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P310, P403+P2338

Ammoniak-Lösung, konz. - GEFAHR

H290, H314, H335, H400
P260, P273, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P305+P351+P3388

Silbernitrat - GEFAHR

H272, H290, H314, H410
P210, P220, P260, P280, P305+P351+P338, P370+P378, P308+P310

Unter dem Abzug werden in einen trockenen 100-mL-Erlenmeyerkolben ca. 30 mL n-Heptan und 5 bis 6 Tropfen elementares Brom gegeben. Der Kolben wird geschwenkt, um eine gute Durchmischung zu erzeugen. Die so erzeugte Lösung wird auf zwei trockene Erlenmeyerkolben verteilt. Beide Kolben werden mit je einem Uhrglas abgedeckt und gleichzeitig belichtet. Die Belichtung erfolgt z.B. mit einer blauen bzw. einer roten LED-Taschenlampe. (Alternativ kann ein Overheadprojektor genutzt werden, dessen Leuchtfläche bis auf zwei Öffnunfen, auf die eine rote bzw. blaue Glasscheibe gelegt werden, mit Aluminiumfolie abgedeckt ist. Die Erlenmeyerkolben werden dann jeweils auf eine der Glasplatten gestellt.)

  • Nur die Probe, die mit blauem Licht bestrahlt wird entfärbt sich. Wird an die Öffnung des Kolbens mit der entfärbten Lösung ein feuchtes Indikatorpapier gehalten, so zeigt dieses eine saure Reaktion an. Wird mit einem Glasstab ein Tropfen konzentrierter Ammoniak-Lösung an die Kolbenöffnung gehalten, bildet sich weißer Rauch.


In den Erlenmeyerkolben mit der entfärbten Lösung werden ca. 30 mL Wasser gegeben und der Kolben wird geschwenkt. Nach Trennung der Phasen werden diese in einem Scheidetrichter getrennt. Die wässrige Phase wird mit einem Indikatorpapier getestet und es werden einige Tropfen Silbernitrat-Lösung hinzugegeben.

  • Der Test mit dem Indikatorpapier zeigt, dass die wässrige Lösung sauer reagiert und bei der Zugabe von Silbernitrat-Lösung fällt ein weißer Niederschlag aus.


Mit der organischen Phase wird unter dem Abzug die Beilstein-Probe durchgeführt. Als Vergleich wird diese auch mit reinem n-Heptan wiederholt.

Für die Beilsteinprobe wird ein Streifen Kupferblech in der nichtleuchtenden Gasbrennerflamme ausgeglüht, bis keine Flammenfärbung zu sehen ist. Einige Tropfen der zu untersuchenden Flüssigkeit werden auf den abgekühlten Kupferstreifen gegeben und das Metall wird erneut in die Flamme gehalten. Eine Grünfärbung der Flamme zeigt eine organische Halogenverbindung in der untersuchten Probe an.
  • Die Beilstein-Probe fällt bei der organischen Phase aus dem Versuch positiv und bei n-Heptan negativ aus.