Fakultät für Mathematik und Naturwissenschaften

Photochemische und thermische Z-E (cis-trans) Isomersierungen

Sekundarstufe II

  • V1 Isomerisierungen von E- und Z-Azobenzol auf DC-Folie bei Bestrahlung mit Tageslichtprojektor und Erwärmung mit Heizplatte
    Achtung: Da für die Verbindung Azobenzol Schulverbot besteht, kann der dieser Versuch nur als Video empfohlen werden. Das Video wurde nach der Versuchsvorschrift, die in der Referenz von 2016 enthalten ist, erstellt.
  • V2 Isomerisierungen von E- und Z- Dihydrodibenzodiazocin in Lösung bei Bestrahlung mit violettem und grünem Licht aus LEDs
  • V3 Isomerisierungen von E- und Z-Butendisäure (Fumarsäure und Maleinsäure) in wässriger Lösung. Die Reaktionen können durch pH-Änderungen und Leitfähigkeitsmessungen verfolgt werden. Die Versuche können mit kleinen Volumina von Lösungen und mit UV-LEDs (statt wie in dem Artikel aus 1987 angegeben) durchgeführt werden.

Fachinhalte

Struktur und Eigenschaften von Z- und E-Isomeren (Konfiguration, Polarität, Stabilität, Löslichkeit), Energiediagramme für den thermischen und den photochemischen Reaktionsweg; molekulare Schalter mit Z-E-Azobenzol-Einheiten

Inhaltsfelder

Z-E (cis-trans) Isomerie; Energetik (thermische Aktivierungsenergie Ea; vs. photochemische Anregungs-energie E = h∙ν; (ggf. MO-Modell der ϖ–Bindung) (Sek. II)

References

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Photochemische cis-trans Isomerisierungen
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[german] Tausch, Michael W.
Strukturaufklärung in der organischen Chemie - Ermittlung der Strukturformeln von Maleinsäure und Fumarsäure
Praxis der Naturwissenschaften (Chemie), 32 :44
1983

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