Fakultät für Mathematik und Naturwissenschaften

Wirt-Gast-Komplexe mit Cyclodextrinen - Strukturelle Merkmale und didaktisches Potenzial

Hotspots mit besonders relevanten Inhalten für „Chemie mit Licht“ sind in dieser Dissertation auf folgenden Seiten mit den jeweils angegebenen Inhalten zu finden:

  • S. 72 bis S. 86: Fluoreszenzversstärkung durch Komplexierung mit β-Cyclodextrin
  • S. 87 bis S. 101: Photochromie und Thermochromie von Spiropyran-γ-Cyclodextrin Komplexen

Zur Dissertationsschrift: urn:nbn:de:hbz:468-20100124

Kurzfassung

Basierend auf dem status quo der Wissenschaft wurden Wirt-Gast-Komplexe mit Cyclodextrinen auf die essenziellen strukturellen Eigenschaften von Cyclodextrinen und ihrer supramolekularen Verbindungen hin überprüft.

Die Ergebnisse der Forschung sind wie folgt:

1. Der Iod-β-Cyclodextrin-Komplex veranschaulicht beispielsweise, dass die Bildung des Komplexes von der Modifikation und dem Maskieren der typischen Materialeigenschaften des Gastes begleitet wird. Das neu entwickelte Experiment mit dem Iod-β-Cyclodextrin-Komplex schafft die Möglichkeit, die große Rolle, die Wasser bei der Bildung und Dissoziation der Cyclodextrin-Komplexe spielt, zu beweisen.
2. Das phenomenologisch und didaktisch wertvolle experiment mit dem Phenolphthalein-β-Cyclodextrin-Komplex spielt eine entscheidende Rolle für das Verständnis der bindenden Beziehung ziwschen Wirt- und Gast-Molekülen. Es wurden 1H-NMR studien durchgeführt um die eindeutige Beobachtung der Entfärbung einer alkalischen Phenolphthalein-Lösung auf molekularer Ebene zu verstehen. Die 1H-NMR Untersuchungen mit Phenolphthalein-Lösungen bei verschiedenen pH-Werten in Verbindung mit der Detektion eines Kern-Overhauser-Effekts führt zu dem Schluss, dass Phenolphthalein-Dianionen in der Lösung in Lacton-Form existieren und in den Hohlraum der β-Cyclodextrin-Moleküle eindringen, wobei der aromatische Ring die Lakton-Gruppe trägt.

Die Ergebnisse der Untersuchungen des Phenolphthalein-β-Cyclodextrin-Komplexes unterstreichen die Hypothese, dass die Bildung des Komplexes eine Konformationsänderung und sogar eine Valenz-Isomerisierung des Gastmolekül verursachen kann.

3. Das Phänomen der Fluoreszenzverstärkung von 8-Anilino-naphthalin-1-sulfonsäure Ammoniumsalz und Fluoreszein-Dinatriumsalz in Lösungen wird demonstriert und in einem experimentellen Aufbau quantifiziert.
4. Für die Komplexierung von Spiropyran in γ-Cyclodextrin haben sich die folgenden Reaktionsbedigungen als beste herausgestellt: Ein Lösemittelgemisch aus Ethanol mit 5% Wasser und ein Verhältnis der beiden Substancen von 1 : 1. Der Spiropyran-γ-Cyclodextrin-Komplex häuft sich in Form eines Pulvers an und ist ein intelligentes Material mit der Funktion eines molekularen Schalters. Die Erkenntnisse über das photochrome und thermochrome Verhalten dieses Materials ist in einem Energiediagramm mit Energieprofilkurven des Grundzustands und des angeregten Zustands des Wirt-Gast-Komplexes zusammengefasst.
5. Ein überzeugendes Perlmuttpigment in einer Shampoo-Rezeptur wurde durch die Zugabe von β-Cyclodextrin hergestellt. Das Perlmuttpigment wird auf die Bildung von kristallinen Bereichen des Tensid-β-Cyclodextrin-Komplexes zurückgeführt, die sich in der Lösung verteilen und eine selektive Reflexion und Brechung des Lichtes verursachen.

Die wissenschaftlichen Untersuchungen über die Wirt-Gast-Komplexe stellen eine Basis für die Forschung in der Chemiedidaktik zur Verfügung und die folgenden Aspekte verdeutlichen das didaktische Potenzial dieses Themas:
1. Die entwickelten Experimente basieren auf aktuellen wissenschaftlichen Ergebnissen und folgen der Forderung wissenschaftlich konsistent zu sein. Die Auswahl und die didaktischee Überarbeitung der Experimente ist verbunden mit eindeutigen Beobachtungen und didaktischer Prägnanz.
2. Ein weiteres wichtiges Kriterium für die Auswahl von Experimenten ist die Möglichkeit diese an Themen des Curriculums zu verankern. Für die Experimente gibt es mehrere Möglichkeiten aus dem wissenschaftlichen Blickwinkel und auch bezüglich der motivierenden Kontexte in verschiedenen stadien der Ausbildung.
3. Aufgrund der vielseitigen Anwendungen der Cylcodextrine und ihrer Wirt-Gast-Komplexe kann das Thema in einen sinnvollen Kontext des Schüleralltags eingebettet werden, was den Aforderungen der Lehrpläne an eine Kontextorientierung entspricht. Die entwickelte Flash-Animation über Wirt-Gast-Komplexe von Phenolphthalein mit β-Cyclodextrin ermöglicht eine dynamische Darstellung der Komplexbildung auf einem molekularen Level. Dieses elektronische Medium ist eine wichtige Hilfestellung für die Lehre.

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