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Photochemie der Ketone

Ketone reagieren bei Bestrahlung mit sichtbarem Licht mit Alkoholen zu Pinakolen (tertiäre 1,2-Dialkohole). Im linken Bild sind Pinakol-Kristalle zu sehen, die sich aus Benzophenon in Propan-2-ol Lösung bilden. Im rechten Bild kann die Löschung der Fluoreszenz von Esculin verfolgt werden; sie wird durch eine intramolekulare Pinakolisierung verursacht, die den Chromophor strukturell verändert. Experimentelle Details, fachliche Grundlagen und didaktische Hinweise zur Photochemie der Ketone sind in folgenden Materialien zu finden:

Examensarbeit

Extraktion, Lumineszenz und photochemisches Verhalten von Aesculin aus Kastanienzweigen. Schulversuche mit Aesculin“, Nico Meuter, Wuppertal, 2012.

Hotspots mit Experimenten und fachlichen Informationen zur Photochemie des Aesculins sind auf folgenden Seiten mit den jeweils angegebenen Inhalten zu finden:

  • S. 6 bis S. 9: Pinakolisierung am Beispiel von Benzophenon und Propan-2-ol
  • S. 12 bis S. 15: Extraktion von Aesculin aus Kastanienzweigen
  • S. 25 bis S. 26: Fluoreszenzlöschung von Aesculin bei Lichtbestrahlung in Lösung
  • S. 39 bis S. 41: Mechanismus der intramolekularen Pinakolisierung von Aesculin

Artikel

● Michael W. Tausch, Michael Balzer: „Die Ketone und das Licht”, Praxis der Naturwissenschaften (Chemie), 47 (7), 14-20, 1998

● Michael W. Tausch, Heiko Hoffmann: „Modellreaktionen mit Sonnenlicht oder Taschenlampe”, Nachrichten aus der Chemie, 64, 1090-1093, 2016;

● Eine Übersicht mit photochemischen Prinzipien, die anhand der Pinakolisierung von Ketonen experimentell erschlossen werden können, liefert folgende hochaufgelöste Abbildung aus dem oben angegebenen Artikel: