Molekülsymbole (Gerüstformeln)

Molekülsymbole oder Gerüstformeln geben das Molekülgerüst unter Berücksichtigung wesentlicher geometrischer Merkmale des Moleküls und Weglassung der Wasserstoff-Atome wieder. Beispiel:

Im Molekülsymbol entspricht jede Ecke (jeder Knick) und jeder frei endende Strich einem Kohlenstoff-Atom, an das so viele Wasserstoff-Atome gebunden sind, bis die Vierbindigkeit des Kohlenstoff-Atoms erreicht ist.

Molekülsymbole sind wegen ihrer einfachen Schreibweise und dennoch großen Aussagekraft der in der organischen Chemie am häufigsten verwendete Formeltyp.

So wird beispielsweise für Benzol, den Hauptvertreter der aromatischen Verbindungen, statt der Valenzstrichformel in aller Regel das Molekülsymbol verwendet:

Eine Besonderheit des aromatischen Rings im Benzol-Molekül und in Molekülen anderer aromatischer Verbindungen ist, dass die sechs Elektronen der konjugierten Doppelbindungen¹, das aromatische Elektronensextett, über den ganzen Ring delokalisiert sind. Die wahre Elektronenverteilung im Benzol-Molekül wird demnach durch keine der beiden folgenden Molekülsymbole richtig beschrieben, sondern liegt dazwischen:

Diese beiden Molekülsymbole werden als mesomere Grenzstrukturen oder Grenzformeln des Benzol-Moleküls bezeichnet und durch den Mesomeriepfeil ( ↔ ) verbunden.

 

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¹ Bei heterocyclischen aromatischen Ringen können auch freie Elektronenpaare von N-, O- oder S-Atomen ins delokalisierte aromatische Elektronensextett eingehen.