School of Mathematics and Natural Sciences

Photochemical and thermical Z-E (cis-trans) Isomerisations

Higher Secondary Education

  • V1 Isomerisations of E- and Z-azobenzene on a thin layer chromatography foil under irradiation with a day light projector and on a warm hotplate
    Warning: The compound azobenzene is not allowed in (german) schools, therefore the experiment can only be recommended as a video. The video follows the experimental instructions outlined in the 2016 reference (in German) below.
  • V2 Isomerisations of E- and Z- dihydrodibenzodiazocin in solution and under irradiation with violet and green light from LEDs.

Technical Contents

Structure and properties of Z- and E-isomers (configuration, polarity, stability, solubility), energy diagrams for the thermical and the photochemical reaction pathway; molecular switches containing Z-E-azobenzene components

Scope

Z-E (cis-trans) isomerisation; energetics (thermal activation energy Ea; vs. photochemical excitation energy E = h∙ν; (MO model of the ϖ bond if applicable) (higher secondary education)

References

2017
[english] Krämer, Ren{é}; Nöthling, Nils; W. Lehmann, Christian; Mohr, Fabian; Tausch, Michael W.
E -Diazocine in Chemical Education: Synthesis, Structure, Photochromism and Thermal Stability
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[german] Tausch, Michael W.; Krämer, René
Kleiner Dreh mit großen Folgen - Die Azo-Gruppe als molekulares Schaltelement in funktionellen Farbstoffen
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Tausch, Michael W.; Wachtendonk, Magdalene; Bohrmann-Linde, Claudia; Krollmann, P.; Schmitz, W.; Wambach, J.
CHEMIE 2000+ Gesamtband mit Kompendium für das Abitur
Publisher: C.C.Buchner, Bamberg
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PHOTOCHEMIE - Konzepte, Methoden, Experimente
Publisher: Wiley-VCH, Weinheim
1998
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Tausch, Michael W.; Wachtendonk, M.; Deissenberger, H.; Porth, H.-R.; G. Weißenhorn, R.
CHEMIE S II STOFF-FORMEL-UMWELT, Lehrbuch für Grund- und Leistungskurse, 446 Seiten
Publisher: C. C. Buchner, Bamberg
1993
1987
[german] Tausch, Michael W.
Photochemische cis-trans Isomerisierungen
Der mathematische und naturwissenschaftliche Unterricht (MNU), 40 :92
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1983
[german] Tausch, Michael W.
Strukturaufklärung in der organischen Chemie - Ermittlung der Strukturformeln von Maleinsäure und Fumarsäure
Praxis der Naturwissenschaften (Chemie), 32 :44
1983

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